Drees groeide op in ortodoks herfoarme húshâlding. Syn heit wie in oanhinger fan [[Abraham Kuyper]]. Hy ferstoar doe't Drees fiif jier âld wie. De mem en trije bern bleaunen efter en sûnder ynkommen. Troch de finansjele stipe fan in rike omke koe Drees nei de legere skoalle troch nei de trijejierrige Hegere Boarger Skoalle en de twa heechste klassen fan de iepenbiere hannelsskoalle. As HBS-er krige Drees belangstelling foar politike maatskiplike fraachstikken. Op syn sechtjinde sluet hy him oan by de Nederlânske feriening ta ôfskaffing fan alkoholhâldend dranken. Syn hiele libben soe er [[hielûnthâlder]] bliuwe. Mei sosjalistyske tinkbylden kaam hy yn oanrekking troch syn klasgenoaten op de hannelsskoalle, soannen fan diamantbewurkers dy’t lid wienen fan it Algemiene Nederlânske Diamantwurkers Bûn. By in byienkomst yn desimber [[1902]], wêrdêr't [[Pieter Jelles Troelstra]] spruts nei syn ferkiezingsoerwinning yn [[Amsterdam]], waard Drees lid fan de [[SDAP]]. Hy bruts mei de tsjerke yn dy tiid. Nei it eineksamen fan de hannelsskoalle gie Drees wurkjen by de Twintske bank. Syn belangstelling gie hieltiten mear út nei polityk en stenografy. Op de [[HBS]] hie er kennis makke my [[stenografy]]. Hy fûn it sa moai dat er nei trije jier ûntslach naam by de bank en hy waard profesjoneel stenograaf waard. Hy wurke ûnder mear yn opdracht fan de [[gemeenterie]] fan [[Amsterdam]] en de [[Twadde Keamer]]. Neist syn wurk wie er aktyf yn de [[kuorbal]]klub. Dizze klub hied er mei holpen op te rjochtsjen. Foar syn stúdzje middelber ûnderwiis steatshúshâldkunde folge hy privee lessen by de [[sosjolooch]] en SDAP-teoretikus R. Kuyper dy’t him advisearre om de klassike sosjalistyske boeken te lêzen. Drees bewûndere de poëzij fan [[Henriette Roland Holst]] en [[Herman Gorter]]. Al sympatisearre hy net mei harren ortokske [[marksisme|marksistyske]] stânpunten. Yn 1907 krige Drees in fêste oanstelling as keamerstenograaf, wêrnei't hy yn [[Den Haach]] wenjen gie. Dêr begûn syn politike en bestjoerlike loopbaanwurkpaad.
